Creo que lo que sea más complicado dependerá de las lecturas previas de cada uno. Sin embargo, creo que el más complicado es Hegel, porque -suponiendo aquí que "entender" significa "entender bien":
-es bastante abstracto, y esto, para un lector que lo lee traducido, le deja la incertidumbre de la descripción correcta de sus ideas, etc., de modo que hay que estarlo siempre cotejando con el original en alemán.
-sus obras, que pese a que solo escritas y publicadas por él son como un poco más de 4, siendo las más importantes la lógica, la fenomenología del esp., la enciclopedia de las ciencias f. y la filosofía del derecho, son todas muy densas, acaso menos la enciclopedia que es especialmente clara pero debe ser leída junto a los otros libros puesto que es un compendio de éstos. Esta densidad hace que haya que desgranar fino desde lo particular de las relaciones entre momentos o ciertas figuras específicas hasta tener, y siempre teniéndolo desde el principio, el conjunto o movimiento general que los incluye y es conformado por ellos.
-una vez leído y en general comprendido, queda el "¿qué hacer?", cada uno, cada lector, con sus ideas, con los momentos de los desarrollos por ejemplo de la razón o del espíritu. A lo que voy es que el típico lector cagón de Hegel perora nociones generales de su "dialéctica" y del "movimiento negativo", etc. etc., por lo que siempre al querer leer acerca de HEgel o que te lo aclaren, terminas leyendo a quienes se especializaron en él, no es como Kant que si bien en cantidad sus textos son cuantiosos, sus ideas en general son resumibles y digeribles al sentido común. Hegel es abstracto, o sea, hay que aprender a saber cuándo tragarse literal o analógico lo que dice. Por ejemplo, Heidegger es más o menos enredado, pero en cierto nivel de su lectura se vuelve completamente claro porque habla de algo que, y él mismo lo dice, es lo más familiar y cercano y que por ello mismo no llamaba la atención; y además habla, para qué andamos con cosas, en un primer término de un asunto antropológico, del Dasein como preparación del ente privilegiado donde se da la pregunta por el ser. Si bien Hegel tiene una sección de antropología, no hay en él algo así como un centro referencial humanista, la exposición sus ideas son formas o momentos racionales que se van desarrollando mediante negaciones que van incorporando, "asumiendo" (Aufhebung) aquello que van negando, y con ello se van formando "conjuntos" por así decir para que se entienda aquí, según sea el libro que se esté leyendo. Por ejemplo, otra lectura que es muy complicada es Lacan al punto de que necesita lectores especializados, pero ahí tampoco diría que sea el más complicado, porque lo que pasa con Lacan es que él escribió sus Escritos intencionalmente de una manera abstrusa y además tiene sus seminarios que son traducciones de transcripciones de clases presenciales. Además de que como no es filósofo, cae en pretensiones medias alusivas más que en la exposición completa de lo que quiere decir.
Lo otro respecto a ese qué hacer con cada una de sus ideas particulares y conexiones entre ellas, es el reto de ponerlo al día, puesto que en su tiempo aún el tipo trataba de ser un aporte a los fundamentos de cierto amplio sector de las ciencias, claramente muy avanzada en nuestros días.
Otra comparación con otro filósofo complicado podría ser con Derrida, pero por qué creo que complica éste a sus lectores, y en parte es algo que también pasa con Lacan: como es lo más reciente y novedoso en su área, para entenderlo hay que tener una buena base de lecturas. Derrida casi puro habla de otros autores, de modo que hay que tener leído Husserl, Saussure, Freud, Heidegger, Lévi-Strauss, los griegos, Hegel, Kant, etc. Con Lacan lo mismo, el psicoanálisis es muy muy poco leído. Por ejemplo, Heidegger es enredado al principio pero casi no requiere grandes profundidades previas.